Jacob Benjamin Gyllenhaal, yapımcı / senarist Naomi Foner ve yönetmen Stephen Gyllenhaal çocuğu olarak Los Angeles, California’da dünyaya gelmiştir. Jake Gyllenhaal, Donnie Darko – Karanlık Yolculuk’ta (2001) kız kardeşini oynayan aktris Maggie Gyllenhaal’ın kardeşidir.
Jake Gyllenhaal’un vaftiz annesi oyuncu Jamie Lee Curtis‘dir ve Yahudi bir ailenin çocuğudur.
Jake Gyllenhaal henüz on bir yaşındayken, bir komedi- drama yapımı olan Şehirli Züppeler’de (1991) ilk filminde rol aldı. 1990’ların sonunda ve 2000’lerin başında çeşitli filmlerde roller aldı. Onu ön plana çıkaran filmi bir psikolojik gerilim yapımı olan Donnie Darko – Karanlık Yolculuk’ta (2001) oynadığı başrol oldu. Gyllenhaal daha sonra bir komedi filmi olan ve Disney Balon Çocuk (2001); İyi Kız (2002), Ay ışığında nişanlısının ölümüne yas tutan genç bir adam rolünde oynadığı Yarından Sonra gibi filmlerde yer aldı. Ayrıca eleştirmenlerce beğenilen gerilim filmi Zodiac (2007), Drama Kardeşler (2009), Tobey Maguire’nin karşısında, kardeşi, aksiyon macera filmi Pers Prensi’de çok çeşitli filmlerde rol aldı.
Tiyatroda da çeşitli rollerde yer alan Gyllenhaal ilk çıkışını Kenneth Lonergan’ın “This Is Our Youth” oyununda Londra sahnesinde başrol oynadı.
Eleştirmenlerce beğenilen gerilim filmi Zodiac (2007), Drama Kardeşler Gyllenhaal’ın en önemli kişisel ilişkileri aktris Kirsten Dunst ve Reese Witherspoon ile olmuştur.
 kız kardeşini oynayan aktris Maggie Gyllenhaal'ın kardeşidir.){kind=link}